Secondo un’antica e costante tradizione, non confortata a tutt’oggi da documenti di archivio, le origini del Borgo sono legate alla storia di due pellegrini, uno greco e l’altro spagnolo, rispettivamente di nome Arcano ed Egidio. Di ritorno da Gerusalemme con alcune reliquie del Santo Sepolcro, essi si fermarono nell’alta valle del Tevere, in una località detta Nocea o Noceato ( essendovi numerose piante di noci ) lungo una strada e presso una sorgente, dove presero riposo. Arcano in sogno ebbe una visione secondo cui doveva fermarsi in quel luogo e fondarvi una città in onore del Santo Sepolcro di Cristo. Così edificarono una piccola cappella che costituì l’inizio della futura città, in quanto gli abitanti del contado, a conoscenza dell’avvenimento, lasciarono in molti i loro castelli sui monti per costruirsi una nuova abitazione sul posto prescelto dai pellegrini. Questo racconto, tramandato oralmente e riportato forse in documenti andati perduti per pubbliche calamità viene ripreso da alcuni storici del secolo XV, tra cui il Largi e l’Anonimo Laurenziano.Nel 1012 si eresse la prima abbazia, dedicata all’apostolo Giovanni, ma comunemente detta del Santo Sepolcro. Ben presto abbazia e città ottennero riconoscimenti e favori da parte di pontefici e imperatori che la resero autonoma da feudatari e da vescovi e dipendenti solo dall’imperatore. Per i privilegi ricevuti gli abati del monastero del Santo Sepolcro ottennero pieni poteri spirituali e civili sulla città. Durante il sec. XIII iniziò per loro una grande contesa con i vescovi di Città di Castello che rivendicarono per sé ogni giurisdizione spirituale sul Borgo e sul suo territorio. La controversia sfociò in una lite che, con alterne vicende e punte di estrema tensione si chiuse solo dopo l’elevazione dell’abbazia a diocesi (1520), lasciando tuttavia strascichi di rivalità tra i due popoli limitrofi.Nel 1301 Sansepolcro fu proclamato libero comune, ma, già dopo pochi anni, Uguccione Della Faggiuola, podestà di Arezzo, aveva ottenuto dall’imperatore Ludovico il Bavaro il diritto di essere signore di Borgo Sansepolcro; la signoria durò poco: il capitano di ventura Carlo Graziani, liberò la propria città, che tornò comune autonomo fino al 1328.Inizia qui un periodo in cui l’importante centro viene conteso tra varie signorie, con vicende molto alterne. Il secolo XIV fu il più travagliato per Sansepolcro non solo per le svariate vicende politiche, ma anche per una serie di calamità, che portarono alla distruzione di molti edifici, ed alla morte di circa metà degli abitanti del Borgo. Dalla rovina il centro altotiberino risorse più florido e più bello. Già nel 1353, dopo il terremoto, l’arcivescovo di Milano, Giovanni Visconti, aveva mandato sul posto 300 muratori per iniziare la riedificazione. L’espansione e l’abbellimento urbanistico della città hanno il loro momento fondamentale durante il dominio di Firenze. Cosimo dei Medici affidò all’architetto Bernardo Buontalenti il completamento della cinta muraria, delle porte e della fortezza.