Questa cittadina, situata su un colle, ha origini antiche e, sotto i Camaldolesi, si è sviluppata come libera comunità. Caratteristico è il suo aspetto quando vi si giunge dalla piana del Tevere. Una strada rettilinea, la così detta “Ruga” o “Borgo della Croce”, divide in due parti l’abitato: quella sinistra – la più antica, di origine medioevale – caratteristica per la disposizione concentrica dei gradoni di costruzioni, che si inerpicano intorno al colle del castello, del palazzo comunale e della badia; quella di destra, cinquecentesca, nobilitata dal grande complesso di Palazzo Corsi. Questo è un edificio privato, attualmente smembrato dalla Galleria che vi fu costruita nell’Ottocento. Alla sua origine aveva sul retro un ampio giardino e un teatro, emblemi di una residenza nobile del Cinquecento. Nel 1104 Anghiari, da sede di armati, divenne Badia camaldolese per volere testamentario del signore del luogo (Bernardino di Sidonia). Intorno alla Badia sorsero poi varie abitazioni civili, che furono il nucleo urbano originario. Attualmente si evidenziano gli insediamenti urbanistici settecenteschi: da una parte verso Monteloro (dove fanno spicco il plesso che insiste attorno a Palazzo Corsi e lo stupendo Teatro delle muse, oggi Teatro comunale); dall’altra, lungo la via Trieste, che segue l’antico fossato del castello medievale salendo alla chiesa della Propositura, un bel esempio di stile neoclassico.La parte moderna di Anghiari si articola nell’insieme di ville signorili, situate sulla destra del colle, che digradano verso la pianura e la zona di S. Stefano. Anghiari è città legata storicamente e culturalmente alla battaglia che vi si combatté alla fine di giugno del 1440, quando i Fiorentini vi sconfissero i Milanesi con una strategia bellica di grande abilità, come da parte di alcuni storici locali si cerca di dimostrare, sulla base di certi documenti che pare in parte confutare quanto dichiarato da Machiavelli. Infatti se l’illustre afferma che al termine della giornata ci fu soltanto un morto, e per giunta in seguito a una caduta da cavallo qualcuno è di parere contrario e parla di numerosi morti e di spostamenti di truppe fatti secondo strategie consumate. A quei tempi nella penisola il dominio del Papa si estendeva come una fascia a dividere il Nord dal Sud e aumentava continuamente la sua potenza.

In questo contesto i Visconti, che tramite matrimoni si erano creati una folta ragnatela di alleanze cercano di conquistare la Toscana per avere un facile accesso al Sud e di conseguenza uno sbocco nel mar Mediterraneo, punto nevralgico per i commerci. Si arriva così a questa battaglia, che rappresenta la massima espansione viscontea nell’Italia centrale. La battaglia fu di grande importanza, se Leonardo fu incaricato di rappresentarla in una parete del salone dei Cinquecento a Firenze. Anche Rubens ne fu affascinato quando ispirato da Leonardo immortalò le gesta di quei guerrieri che, combattendo e morendo, segnarono il destino di questa parte di Toscana. Firenze, grazie alla vittoria conseguita, poté appropriarsi della ricca terra tiberina e di una vasta gamma di produzioni, che andavano dai tessuti, alle armi, alle materie coloranti. Forse derivato loro dalla visione quotidiana della pianura ai piedi del paese e dal pensiero che ancora forse su di essa si agitino gli spiriti di quei guerrieri, che probabilmente furono anche nella mente di Piero quando in Arezzo affrescò le battaglie di Costantino e di Eraclio. A suggellare la memoria di questo evento, ai piedi della collina di Anghiari rimane un’edicola con una lapide in cui è incisa la cronaca di Machiavelli tratta da una pagina delle storie fiorentine.